ВВЕДЕНИЕ
Являясь природным аналогом серы, селен активно замещает ее в природных соединениях,
обусловливая существование значительного количества биологически активных белков,
содержащих селеноцистеин []
Высокая биологическая активность органических форм селена, их уникальная антиоксидантная
активность, способность защищать организм человека от онкологических, сердечно-сосудистых
и нейрогенных заболеваний (болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона), определяют важность
разработки эффективных методов синтеза селенсодержащих аминокислот и их производных,
а также пептидов на их основе [].. Селеноцистеин ((2R)-2-амино-3-селанилпропановая кислота, (Sec)) (I) – 21-ая протеиногенная аминокислота, которую на матричной РНК кодирует терминирующий
кодон UGA при условии, что за ним следует особая стимулирующая последовательность
нуклеотидов []
Окисленной формой селеноцистеина, устойчивой в хранении, удобной в получении и
применении, является аминокислота селеноцистин (). Селеноцистин содержится в различных растениях и является неотъемлемым компонентом органов и тканей животных [].
Селеноцистеин ((2R)-2-амино-3-селанилпропановая кислота, (Sec)) (I) – 21-ая протеиногенная аминокислота, которую на матричной РНК кодирует терминирующий
кодон UGA при условии, что за ним следует особая стимулирующая последовательность
нуклеотидов []. Окисленной формой селеноцистеина, устойчивой в хранении, удобной в получении и
применении, является аминокислота селеноцистин (). Селеноцистин содержится в различных растениях и является неотъемлемым компонентом органов и тканей животных [].
Селеноцистин демонстрирует мощный защитный эффект от γ-излучения, предотвращая повреждение
ДНК [], обладает антигемолитической и антирадикальной активностью []. Особый интерес представляет противоопухолевая активность селеноцистина. Было доказано,
что это соединение ингибирует пролиферацию клеток MCF7 в аденокарциноме молочной железы
человека путем индукции остановки клеточного цикла и апоптоза [] и вызывает апоптоз клеток меланомы человека А375 []. Показано, что селеноцистин эффективен для обогащения растений селеном [], в пчеловодстве (для повышения выхода маток пчел) [], птицеводстве (для производства перепелиных яиц и мяса с повышенным содержанием
селена) .
Рис. 1.
Уровни обогащения органов и тканей селеном при использовании разных химических форм
элемента.
Учитывая высокую антиканцерогенную активность известных метилированных производных
селеноцистеина – L-метилселеноцистеина (MSC) и γ-глутамил-Se-метилселеноцистеина (GGMSC) , представляет интерес получение соответствующих производных селеноцистина. Высокая
биологическая активность метилированных форм серосодержащих аминокислот также известна.
Так, метиллантионин (II) – нестандартная серосодержащая аминокислота, является компонентом пептидных антибиотиков
субтилина и низина [], а также присутствует в дрожжах (Saccharomyces cerevisiae) []. Эта же аминокислота обнаружена в составе пептидного ингибитора ангиотензинпревращающего
фермента – анковенина.
Фрагментом метиллантионина является остаток трео-3-метил-D-цистеина ((2S,3S)-2-амино-3-меркаптобутановая кислота) (III), окисленной формой которого 3,3′-диметил-D-цистин (IV) []. Данные серосодержащие аминокислоты были синтезированы из треонина []. Селенсодержащий аналог соединения (IV), до наших исследований, был неизвестен науке.
Биологическая роль
Заменимое аминокислотное соединение цистеин синтезируется в организме при участии метионина, серина, пиридоксина (витамина B6). Для образования серосодержащей аминокислоты требуется присутствие сероводорода. В норме синтез нутриента полностью покрывает потребность взрослого человека. При заболеваниях печени, метаболических нарушениях, активных физических нагрузках количество вещества снижается.
Под действием цистеина синтезируются 2 важнейших соединения:
- Глутатион. Является мощным природным антиоксидантом, защищает клетки от свободных радикалов, замедляет процессы старения. Вещество необходимо для правильного функционирования клеточного иммунитета.
- Таурин. Помогает в работе сердечно-сосудистой, нервной и эндокринной систем. Поддерживает зрительную функцию, участвует в метаболических реакциях.
Л-цистеин также производит ряд положительных эффектов:
- улучшает мышечный тонус и силу, эластичность сосудистой стенки, а также состояние кожи, ногтей, структуру волос;
- снижает риск сердечно-сосудистых кризов, активность воспалительных процессов;
- способствует росту мышц, детоксикации организма от солей тяжелых металлов и других вредных веществ;
- повышает выносливость и энергичность, а также кровоснабжение и трофику хрусталика глаза;
- участвует в синтезе строительных белков, коллагена и эластина;
- активирует процессы обмена веществ, помогает сжигать лишний жир;
- нормализует иммунные реакции.
Лабораторные исследования
Поскольку цистин содержит серу, моча больных гиперцистинурией может иметь запах тухлых яиц. В анализе мочи иногда наблюдаются типичные гексагональные кристаллы цистина. Когда появляются шестиугольные кристаллы, то это свидетельствует о перенасыщении мочи цистином. Характерные шестиугольные кристаллы цистина присутствуют в 25% случаев при анализе мочи ранним утром и считаются диагностическим признаком цистинурии.
Цианид-нитропруссидный тест часто назначается, как начальный лабораторный скрининговый тест на цистинурию, поскольку он быстрый, простой и обеспечивает достаточно надежную качественную оценку уровня цистина в моче. Цианид превращает цистин в цистеин, который затем связывается с нитропруссидом, создавая интенсивный пурпурный цвет всего за несколько минут. Тест обычно становится положительным при уровне цистина выше 75 мг/г креатинина.
Ложноположительные результаты могут возникать у пациентов с синдромом Фанкони или у тех, кто принимает препараты на основе серы, ампициллин или N-ацетилцистеин. Общая чувствительность составляет около 72% а специфичность 95 %.
У пациентов с цистиновым камнеобразованием, проводится количественный 24-часовой уровень общего цистина. Принятые методики количественного определения цистина в моче включают ионообменную хроматографию или жидкостную хроматографию в сочетании с масс-спектрометрией. Оба считаются приемлемыми клиническими эталонными методологиями.
Окончательный диагноз цистинурии требует количественного 24-часового анализа мочи на цистин и положительного анализа химического состава камня (предпочтительно с использованием рентгеновской дифракции и инфракрасной спектроскопии)
Лекарственные формы
Для производства биологически активных добавок используется природное соединение или его синтетический аналог. В медицине применяются химические формы аминокислоты: ацетилцистеин (АЦЦ), гидрохлорид цистеина, N-ацетил-B-цистеин, ацестин. В большинстве препаратов присутствует стандартная концентрация химического соединения – 500 мг в 1 капсуле/таблетке.
Для приема внутрь аминокислота выпускается в 3 формах:
- Таблетки. Препараты производятся для лечебных и профилактических целей. Таблетированные формы представляют собой чистый цистеин в комбинации со вспомогательными и формообразующими веществами. В виде таблеток чаще выпускаются аптечные формулы цистеина.
- Капсулы. Аминокислотные БАДы содержатся в оболочке из целлюлозы или желатина, которая предотвращает разрушение активного вещества соляной кислотой желудка. Биодоступность капсульной формы немного выше по сравнению с таблетками.
- Порошок. В отличие от предыдущих двух форм эти добавки чаще применяются в составе спортивного питания. Порошок расфасован в большие банки, откуда его удобно набирать мерной ложкой и добавлять в протеиновые коктейли.
Действие препарата
Цистон – таблетки растительного происхождения, оказывающие мочегонное, антибактериальное и литолитическое (предупреждают образование новых и растворяют имеющиеся камни) действие. Также средство уменьшает воспаление и проявляет спазмолитический эффект.
Такие лечебные эффекты обусловлены входящими в состав препарата растительными экстрактами базилика, хвоща полевого, мимозы, веронии, оносмы, соломоцвета, сыти, конских бобов, якорца, павонии, камнеломки и двуплодника, марены.
Диуретическое действие
Вытяжки лекарственных растений способствуют улучшению кровообращения в тканях органов мочевыводящей системы, тем самым оказывая мочегонный эффект. Препарат:
- способствует вымыванию болезнетворных микроорганизмов, продуктов распада и токсинов (за счет увеличения суточного диуреза);
- проявляет калийсберегающие диуретические свойства, то есть не вымывает из организма ионы калия и не нарушает электролитное равновесие;
- усиливает действие уросептиков синтетического происхождения;
- не вызывает резких перепадов концентрации антибактериального препарата в моче (поэтому можно пить в комплексе с антибиотиками).
Антибактериальный эффект
Цистон:
проявляет бактериостатический (подавляет размножение патогенной флоры) и бактерицидный (вызывает гибель возбудителей) эффект;
- подавляет некоторые устойчивые к антибиотикам виды возбудителей;
- действует мягко, не вызывая дисбактериоза.
Антибактериальный эффект препарата распространяется преимущественно на грамотрицательную флору – клебсиеллы, псевдомонады, кишечную палочку и прочие. Благодаря этому Цистон оказывает выраженное терапевтическое действие при бактериальном цистите, поскольку данные микроорганизмы провоцируют воспаление чаще всего.
Литолитическое действие
Благодаря оказываемому литолитическому эффекту препарат можно принимать для профилактики цистита, провоцируемого мочекаменной болезнью (камни в мочеточнике и мочевом пузыре). Часто формирование конкрементов обусловлено повышенным содержанием в моче щавелевой кислоты, различных солей, кальция.
Содержащиеся в Цистоне компоненты уменьшают концентрацию этих веществ в моче, предупреждая развитие мочекаменной болезни. Кроме того, таблетки повышают содержание веществ, замедляющих формирование камней, тем самым предотвращая дальнейший их рост.
Состав и фармакологическое действие
Медикаментозное средство содержит такие действующие вещества, как экстракты различных целебных трав. В составе препарата имеется:
- язычковая камнеломка;
- хвощ полевой;
- стебельковый двуплодник (цветки);
- марена красильная;
- базилик душистый;
- шероховатый соломоцвет (семена);
- прицветковая оносма;
- стелющей якорец;
- повония;
- вернония;
- мимоза (семена);
- сыть пленчастая.
Экстракты обработаны паровым способом. В состав лекарства входит порошкоподобное мумиё.
Для формирования таблетированной формы используются вспомогательные вещества:
- аэросил;
- натрия карбоксиметилцеллюлоза;
- стеарат магния;
- целлюлоза в микрокристаллах;
- кросповидон.
В инструкции указано такое действие лекарства:
- снижение воспалительного процесса;
- имеет мочегонное свойство, благодаря чему застой устраняется;
- угнетает рост и развитие патогенных микроорганизмов в органах мочевыводящей системы;
- растворяет камни в почках;
- устраняет спазмирование;
- выводит небольшие камни;
- предотвращает инфекцию в мочевыводящей системе;
- нормализирует содержание солей в моче;
- оказывает антисептическое действие;
- улучшает воздействие антибактериальных средств;
- выводит соли.
Эти воздействия на организм не зависят от кислотности мочи.
Фармакологическая группа
Цистон относится к группе фитопрепаратов, которое оказывает мочегонное и противовоспалительное действие. Этот препарат является противобактериальным, поэтому многих пациентов интересует вопрос, является ли Цистон антибиотиком.
Специалисты утверждают, что Цистон не является лекарственным антибиотиком, однако в его состав входят компоненты, обладающие противомикробным воздействием и являющиеся природными антибиотиками.
Фармакологические свойства
Медицинский препарат обладает антиоксидантными, ранозаживляющими, детоксикационными, репаративными, гепатотропными, иммуномодулирующими свойствами, характеризуется системным действием в организме.
Цистин способствует укреплению иммунитета, рекомендован пациентам при выраженных симптомах интоксикации, обострении заболеваний дыхательной системы и не только.
Фармакологические свойства медикамента:
- способствует выведению свободных радикалов;
- формирует пространственную структуру белков, пептидов;
- участвует в образовании тканей;
- препятствует старению кожи;
- облегчает течение онкологических заболеваний;
- обладает отхаркивающим, муколитическим эффектом;
- повышает устойчивость организма к инфекциям, стрессам;
- принимает участие в метаболизме на клеточном уровне;
- обеспечивает биологическую активность гормонов окситоцина, вазопрессина, соматостатина;
- нейтрализует действие алкоголя, никотина;
- укрепляет волосяные фолликулы, ногтевые пластины.
При пероральном применении Цистин продуктивно абсорбируется из пищеварительного тракта, подвергается активному метаболизму с выделением серной кислоты, проникает практически во все органы и системы. Действующие вещества не накапливаются в тканях, по фармакологическим свойствам нетоксичные.
Полезные свойства цистеина и его влияние на организм
Цистеин снижает риск развития инфаркта
миокарда . Придает эластичность кровеносным сосудам. Повышает
защитные силы организма и его сопротивляемость различным инфекциям.
Активно борется с онкологическими заболеваниями. Он ускоряет процессы
выздоровления и играет важную роль в активизации лимфоцитов и лейкоцитов.
Цистеин способствует поддержанию отличной физической формы, стимулируя
быстрое восстановление. Это происходит благодаря ускорению сжигания
жиров и образованию мышечной ткани.
Цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях.
Благодаря этому его часто применяют при бронхитах
и эмфиземе легких. Вместо цистеина можно употреблять аминокислоту
цистин или N-ацетилцистеин.
N-ацетилцистеин помогает снизить отрицательные последствия химио-
и лучевой терапии на организм человека. Помимо этого, он ускоряет
выздоровление после операций, ожогов
и обморожений. Стимулирует активность белых кровяных телец.
8. Взаимодействие с эссенциальными элементами
Цистеин взаимодействует с метионином, серой и АТФ. Кроме того,
он хорошо сочетается с селеном и витамином С.
Признаки нехватки цистеина в организме:
- ломкость ногтей;
- сухость кожи, волос;
- трещины на слизистых оболочках;
- ухудшение памяти;
- слабый иммунитет;
- депрессивное настроение;
- проблемы с сердечно-сосудистой системой;
- нарушение функционирования ЖКТ.
Признаки избытка цистеина в организме:
- раздражительность;
- общий дискомфорт в организме;
- сгущение крови;
- нарушения работы тонкого кишечника;
- аллергические реакции.
Цистеин для красоты и здоровья
Цистеин нормализует
состояние волос , кожи и ногтей. Улучшает настроение, влияет на
полноценное функционирование сердечно-сосудистой, пищеварительной
системы, оказывает влияние на работу мозга, укрепляет иммунитет.
Общая характеристика
В человеческом организме цистеин используется для производства таурина и глутатиона. Таурин важен как вещество, играющее ключевую роль для адекватной работы центральной нервной системы. Также помогает контролировать артериальное давление, поддерживает здоровье глаз, способствует наращиванию мускулатуры и сжиганию лишнего жира.
Глутатион необходим для нормальной работы иммунной системы, так как является мощным антиоксидантом, а также защищает клетки нервной системы от повреждений. Кстати, раннее старение и упадок сил исследователи все чаще связывают с дефицитом глутатиона. При этом уже доказано, что потребление биодобавок не способно восстановить необходимый уровень глутатиона в организме. Поддержание адекватной концентрации вещества возможно только при наличии цистеина.
Цистеин, вещество с формулой C3H7NO2S, в свою очередь, необходим для поддержания концентрации глутатиона, а также для нормального функционирования мышечной ткани. Эта аминокислота играет важную роль в производстве Т-клеток (лимфоцитов) и укреплении иммунитета. Также это вещество является компонентом человеческих волос. И как показали эксперименты, оно способно увеличивать диаметр волосков. Кроме того, цистеин входит в состав инсулина, а при необходимости способен преобразовываться в глюкозу, насыщая таким образом тело дополнительной энергией.
Благотворное влияние цистеина ощущает и желудочно-кишечный тракт. Поскольку некоторые медикаменты (например, аспирин) повреждают слизистую оболочку желудка, этот полезный компонент защищает и восстанавливает слизистый слой.
Формула аминокислоты цистеина
Для изображения строения аминокислот используют разные формулы. Ниже представлены несколько вариантов написания структурной формулы цистеина.
Все аминокислоты имеют амино- и карбоксильную группы, присоединенные к α-углеродному атому, и отличаются только строением радикала, присоединенному к этому же атому углерода. Например, ниже представлены структурные формулы аланина, цистеина и глицина, серина а также цистина.
Все аминокислоты имеют одинаковый остов и разные радикалы. Именно строение радикала лежит в основе квалификации аминокислот и определяет свойства самой молекулы. У цистеина формула радикала — СН2-SH. Этот радикал относится к группе полярных незаряженных, гидрофильных. Это значит, что участки белка, содержащие цистеин, могут присоединять воду (гидратироваться) и взаимодействовать при помощи водородных связей с другими участками белка, также содержащими аминокислоты с гидрофильными группами.
Цена в аптеках
Цена на Цистеин в разных аптеках может существенно отличаться. Это связано с использованием более дешёвых компонентов и ценовой политикой аптечной сети.
Ознакомьтесь с официальной информацией о препарате Цистеин, инструкция по применению которого включает общие сведения и схему лечения. Текст предоставлен исключительно для ознакомления и не может служить заменой консультации врача.
Цистеин является заменимой аминокислотой, которая может синтезироваться
в нашем организме из серина и витамина
В6 . Иногда, в качестве источника серы для синтеза цистеина может
использоваться сероводород. Цистеин способствует пищеварению. Кроме
того, он обезвреживает некоторые токсические вещества в организме.
По утверждению ученых института Коблека, цистеин способствует защите
нашего организма от повреждающего действия радиации. Относится к группе
антиоксидантов. Его воздействие на организм многократно усиливается
при одновременном употреблении селена
и витамина
С . Подмечено, что цистеин также умеет предотвращать токсическое
воздействие алкоголя и никотина на печень, легкие, сердце и мозг человека.
Инструкция по применению
Ежедневная терапевтическая доза
Оптимальное содержание Н-ацетил-цистеина и цистеина не установлено.
В ходе клинических испытаний дозы Н-ацетил-цистеина в 250-1500 мг применялись без неблагоприятных последствий.
Симптомы дефицита цистеина
К симптомам недостаточности данного вещества относятся апатия, потеря пигментации волос, отеки, летаргия, повреждения печени, потеря мышечной массы, повреждения кожи, слабость, потери жира, а также замедленный рост у детей.
Максимальное безопасное содержание
Не установлено, поскольку неизвестны признаки отравления цистеином.
Вероятно, Н-ацетил-цистеин является очень безопасной добавкой, даже в больших дозах; однако при исследованиях с участием животных оказалось, что дозы, превышающие норму в 60-100 раз, могут вызывать нарушения в работе печени. Примечание: известно, что Н-ацетил-цистеин обладает антиокислительными свойствами; однако в ходе одного из исследований выяснилось, что ежедневные его дозы в 1-2 г и больше усиливали окислительный стресс.
Она поступает в организм при употреблении в пищу таких продуктов, как бобы, пивные дрожжи, брокколи, брюссельская капуста, молочные продукты, яйца, рыба, чеснок, патока, мясо, орехи, лук, красный перец, морепродукты, семена, соя, молочная сыворотка и крупы.
Свойства
Аминокислоты отличаются физическими свойствами от других органических кислот. Все соединения класса – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но плохо растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах, имеют сладковатый вкус и легко образуют соли.
Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Благодаря наличию карбоксильной группы -СООН проявляют свойства кислот. Аминогруппа -NH2 обуславливает основные свойства.
Химические свойства соединений:
- горение:
4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2; - гидролиз:
NH2CH2COOH + H2O NH3CH2COOH + OH; - реакция с раствором щёлочи:
NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO-Na + H2O; - реакция с раствором кислоты:
2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4; - этерификация:
NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O.
Из аминокислотных мономеров образуются длинные полимеры – белки. Один белок может включать несколько разных аминокислот. Например, содержащийся в молоке белок казеин состоит из тирозина, лизина, валина, пролина и ряда других аминокислот. В зависимости от строения белки выполняют различные функции в организме.
Рис. 3. Белки.
Что мы узнали?
Из урока химии 10 класса узнали, что такое аминокислоты, какие вещества содержат, как классифицируются. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу -NH2 и карбоксильную группу -COOH. Наличие двух групп обуславливает амфотерность аминокислот: соединения обладают свойствами оснований и кислот. Аминокислоты делятся по нескольким признакам и отличаются количеством аминогрупп, наличием или отсутствием бензольного кольца, присутствием гетероатома, взаимодействием с водой.
-
/5
Вопрос 1 из 5
Применение цистина
Самая основная сфера применение цистина – это медицина. Данное соединение часто включено в состав многих лекарственных препаратов, которые требуются с целью комплексной терапии разнообразных заболеваний. Медицинские средства на базе цистина оказывают выраженный антиоксидантный, гепатотропный, детоксикационный, иммуномодулирующий, репаративный, муколитический, ранозаживляющий, отхаркивающий эффекты.
Как говорят отзывы, цистин в препаратах при условии регулярного применения способен улучшить состояния кожи, активизировать регенерационные процессы в волосах, ногтевых пластинах, понижает риск развития рака и катаракты. Лекарственные средства с данным веществом принимают участие в тканевых, клеточных процессах, укрепляют в общем организм, активизируют биохимические реакции, повышают устойчивость к инфекциям, стрессовым ситуациям. Судя по отзывам, цистин способен сократить болевые ощущения во время разнообразных воспалений, активизировать процессы заживления, стимулировать деятельность лейкоцитов.
Лекарственные препараты на базе цистина назначают при анемиях разнообразного происхождения, заболевании Альцгеймера, заболеваниях дыхательной системы, при цистите, алкоголизме, тяжелых инфекционных заболеваниях, белковом голодании. Медицинские средства с содержанием данного вещества полезно употреблять при кожных заболеваниях, ревматоидном артрите, атеросклерозе, эмфиземе, алопециях, ломкости волос.
Свое применение цистин нашел в пищевой промышленности как добавка под номером Е921. Он выступает в роли улучшителя качества хлебобулочных изделий и муки. Вещество может входить и в хлебопекарский комплекс улучшителей, а также использоваться самостоятельно. Кроме этого, пищевая добавка принимает участие в процессе по стабилизации цвета продукта, улучшает внешний вид изделия.