Фенолфталеин (c20h14o4) химическая структура, свойства

Применение фенолфталеина

На сегодняшний день основное применение фенолфталеина связано с индикацией щелочной среды на изделиях специализированного, в частности, медицинского назначения. В промышленности и аналитической химии препарат используют для определения общей кислотности спиртов и спиртовых растворов, калориметрического анализа уровня кислотности и так далее. В качестве красителя фенолфталеин используют обычно для свинца, магния, цинка и так далее. В медицине применение препарата неактуально, так как обусловлено сильным кумулятивным эффектом и возможностью поражения тканей почек человека при длительном использовании. Кроме этого, при применении перорально были замечены свойства аналогичные канцерогенам

Однако полного отказа от лекарственного средства в медицинской практике не было, но применение должно проводиться с высокой осторожностью

Срок и правила хранения

Вещество держат в металлической емкости. Срок хранения кристаллов не должен превышать 1 год. Спиртовой раствор можно хранить не более месяца, для этого используют стеклянную посуду.

Нельзя хранить контейнеры и посуду с разными формами вещества при отрицательной температуре. Также нельзя подвергать их нагреву. Готовый раствор нужно беречь от солнечных лучей.

Утилизацию проводят в соответствии с правилами переработки опасных отходов – неиспользованное вещество и контейнер от него вывозят в пункт переработки. Запрещено выбрасывать их на городские свалки или в бытовые урны. Нельзя сливать содержимое пробирок и колб в канализацию либо выливать их на землю.

Метиловый оранжевый

Многие красители получили название благодаря своим основным цветам в нейтральной среде, что присуще и этому хромофору. Метиловый оранжевый является азокрасителем, имеющим группировку — N = N ‒ в своем составе, которая отвечает за переход цвета индикатора в красный в и в желтый — в щелочной. Сами азосоединения не являются сильными основаниями, однако присутствие электродонорных групп (‒ OH, ‒ NH 2 , ‒ NH (CH 3), ‒ N (CH 3) 2 и др.) увеличивает основность одного из атомов азота, который становится способен присоединять протоны водорода по донорно-акцепторному принципу. Поэтому при изменении концентраций ионов H + в растворе можно наблюдать изменение окраски кислотно-основного индикатора.

Побочные эффекты.

Несмотря на то, что в большинстве случаев прием Фенолфталеина не вызывает никаких отрицательных последствий, у людей все же могут наблюдаться:

• Сыпь и дерматиты;
• Крапивница;
• Воспаление толстой и тонкой кишки;
• Слишком частое мочеиспускание;
• Учащенное сердцебиение;
• Сильное снижение артериального давления;
• Геморроидальное кровотечение;
• Альбуминурия;
• Гипокалиемия (снижение количества ионов калия в крови);
• Тошнота, рвота;
• Понос;
• Затрудненное дыхание;
• Стоматит, герпес.

Противопоказания

Не рекомендуется использовать данное лекарство при следующих проблемах:

• Почечных недугах и повреждениях;
• Спайках в кишечнике;
• Кишечных кровотечениях;
• Индивидуальной непереносимости препарата;
• Детском возрасте до трех лет;
• Гипотонии.

Можно ли использовать данное лекарство при беременности?

Фенолфталеин запрещен к применению в период беременности в силу множества причин. Происходит довольно сильная стимуляция перистальтики, что может восприниматься беременной как потуги, ведь все ощущения сконцентрированы внизу живота.

Каловые массы (количество которых является особенно большим при запоре от трех или четырех дней) быстро продвигаются к выходу и причиняют неприятные ощущения беременной, состояние которой и так является близким к критическому в силу понятных причин.

На поздних сроках беременности Фенолфталеин может стать причиной преждевременных родов, а на ранних – выкидыша.

На матку отказывается раздражающее воздействие, ее тонус повышается.

Зная о слишком интенсивном воздействии Фенолфталеина на процесс перистальтики, беременной женщине лучше ознакомиться с более безопасными препаратами, обладающими мягким слабительным воздействием:

• Лактулозой.
• Норгалаксом.

Что касается влияния препарата на здоровье женщины в период лактации, то оно недостаточно изучено, а поэтому от использования лекарства лучше отказаться, заменив безопасными аналогами.

Как хранить

Держать в месте, защищенном от маленьких детей и домашних животных, в стороне от света и влаги. Тара для хранения должна быть стеклянной и хорошо закрываться.

Максимальный срок хранения при соблюдении всех условий – 10 лет.

Подробнее о получении метилового оранжевого

Получают метиловый оранжевый в реакции с диазотирования сульфаниловой кислоты C 6 H 4 (SO 3 H)NH 2 с последующим сочетанием с диметиланилином C 6 H 5 N(CH 3) 2 . Сульфаниловую кислоту растворяют в растворе натриевой щелочи, добавляя нитрит натрия NaNO 2 , а затем охлаждают льдом для проведения синтеза в максимально близких к 0°C температурах и приливают соляную кислоту HCl. Далее готовят отдельный раствор диметиланилина в HCl, который охлажденным вливают в первый раствор, получая краситель. Его дополнительно подщелачивают, и из раствора выпадают в осадок темно-оранжевые кристаллы, которые по истечении нескольких часов отфильтровывают и сушат на водяной бане.

Что такое индикаторы, их виды

Индикаторами называют вещества, которые способны визуально отобразить определенные характеристики раствора либо соединения. В зависимости от оцениваемых параметров индикаторы бывают таких видов:

• Кислотно-основные. Позволяют определить уровень pH, что дает представления о принадлежности раствора к кислотам либо щелочам.
• Металлоиндикаторы. Определяют, присутствуют ли в соединении вещества, относящиеся к металлам.
• Окислительно-восстановительные. Определяют наличие в смеси окисляющих компонентов.
• Термические. Меняют цвет при нагреве.
• Адсорбционные. Меняют оттенок, впитываясь в выпавший на дно осадок в силу электростатики.

Фенолфталеин относится к классу кислотно-основных.

Химические свойства

Эмпирическая формула Фенолфталеина: C20H14O4.

Что такое Фенолфталеин?

Согласно Википедии, 4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид представляет собой кислотно-основный индикатор.

Такие вещества как лакмус, фенолфталеин, метилоранж широко используются в химии для определения кислотности растворов.

В неизмененном виде средство представляет собой прозрачные кристаллы, которые плохо растворяются в воде, но зато хорошо растворимы в спиртах и диэтиловом эфире. Синтезировать вещество можно из фенола и фталевого ангидрида с помощью реакции конденсации, с использованием хлорида цинка как катализатора (еще можно использовать концентрированную серную кислоту).

Данное вещество в кислой среде (рН от 0 до 3) приобретает ярко выраженный оранжевый оттенок. В слабокислой и нейтральной средах (рН от 4 до 7) раствор не изменит своей окраски. С помощью Фенолфталеина можно распознать щелочную среду. Так как средство приобретает малиновый цвет в растворе, рН которого от 8 до 10 (щелочной р-р). Если значения водородного показателя от 11 до 14, то индикатор никак не повлияет на окраску препарата. Фенолфталеин используют для титрования различных водных растворов в аналитической химии, обычно применяется вещество, растворенное в спирте.

Также Фенолфталеин получил широкое применение в медицине. Что такое Пурген? Это – синоним Фенолфталеина. В прошлом веке вещество активно использовалось в качестве слабительного средства. Препарат активно стимулирует перистальтику кишечника. Сейчас Пурген-слабительное используют редко, в связи с его способностью накапливаться в организме и неблагоприятно влиять на работу почек.

Правила работы с химическими реактивами

Вещество провоцирует кожные реакции, ему присвоен второй класс химической опасности. Поэтому опыты требуют соблюдения защитных мер:

• Перед работой надевают защитный фартук и бахилы, маску для защиты глаз и кожи лица, а также смотровые либо нитриловые перчатки.
• При попадании на кожу либо в глаза нужно промыть пораженный участок большим количеством воды и как можно скорей обратиться к врачу.

При попадании в глаза есть риск серьезных травм из-за воздействия не только фенолфталеина, но и спирта. Кожные реакции имеют вид ожогов 1-2 степени, а также аллергической сыпи при индивидуальной чувствительности к веществу.

Фенолфталеин

Свое название данный хромофор получил из сложения наименований двух реагентов, которые участвуют при его синтезе. Цвет индикатора примечателен изменением своей окраски в щелочной среде с приобретением малинового (красно-фиолетового, малиново-красного) оттенка, который обесцвечивается при сильном щелочении раствора. Фенолфталеин может принимать несколько форм в зависимости от показателей pH среды, причем в сильнокислых средах он имеет оранжевую окраску.

Этот хромофор получают путем конденсации фенола и фталиевого ангидрида в присутствии хлорида цинка ZnCl 2 или концентрированной серной кислоты H 2 SO 4 . В твердом состоянии молекулы фенолфталеина являются бесцветными кристаллами.

Ранее фенолфталеин активно использовали при создании слабительных веществ, однако постепенно его применение значительно сократилось в связи с установленными кумулятивными свойствами.

Для чего нужны индикаторы?

Изначально свойство данных соединений изменять цвет в различной среде широко применялось для визуального определения кислотно-основных свойств веществ в растворе, что помогало определить не только характер среды, но и сделать вывод об образующихся продуктах реакции. Растворы индикаторов продолжают использоваться в лабораторной практике для определения концентрации веществ методом титрования и позволяют научиться использовать подручные способы за неимением современных pH-метров.

Существует несколько десятков подобного рода веществ, каждый из которых чувствителен к довольно узкой области: обычно она не превышает 3 пунктов по шкале информативности. Благодаря такому многообразию хромофоров и их малой активности между собой ученым удалось создать универсальные индикаторы, широко применяемые в лабораторных и производственных условиях.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фенолфталеин, что это такое?

Пурген – это мощное слабительное средство. Механизм его действия основан на усилении перистальтики кишечника. Происходит это благодаря способности вещества угнетать натрий-калий АТФазу, стимулируя аденилциклазу и повышая биосинтез простагландина. Вещество стимулирует синапсы и нервные окончания стенок кишечника, нарушается водно-электролитный баланс в ЖКТ, накапливается жидкость.

После первого приема эффект от средства наступает в течение суток. Вещество имеет свойство кумулироваться в организме, оказывает раздражающее действие на почки, обладает проканцерогенными свойствами.

Что такое показатель титрования

Показатель титрования – это уровень кислотности среды, при котором индикатор меняет свой цвет. Уровень кислотности отображается как pH, в зависимости от этого показателя растворы делятся на:

• кислые – pH от 0 до 3;
• слабокислые и нейтральные – pH от 0 до 4;
• щелочные – pH от 8 до 10;
• сильнощелочные – pH от 12 до 14.

Чему равен ПТ индикатора фенолфталеин

Показатель титрования у приготовленного по ГОСТ 5850-72 индикатора фенолфталеина равен 9 для верхнего предела и 0 для нижнего. При достижении средой нижнего значения pH диоксифталофенон покажет, что раствор кислый, а при достижении верхнего предела сменит цвет на малиновый.

Это означает, что фенолфталеин бесполезен для определения слабокислых и сильнощелочных растворов. Это исключает его применение в ряде научных опытов. При экспериментах, где нужно выявить принадлежность вещества к слабокислой или сильнощелочной среде, используют другие соединения – лакмус, метиловый оранжевый. Применение нескольких определителей позволяет провести точную квалификацию кислотности раствора.

Аналоги

Следующие аналоги Фенолфталеина являются более безопасными. Кроме того, достать их в аптеках Украины и России гораздо легче!

Капли «Гуталлакс».

Стоят в пределах 200 рублей, обладают мягким послабляющим эффектом.

Таблетки «Дульколакс».

Действие на кишечник происходит за счет особого вещества – бисакодила. Препарат гораздо лучше Фенолфталеина тем, что его можно смело использовать при беременности, а также кормлении ребенка грудью. Средняя цена на данное лекарство – до 300 рублей в разных городах страны.

Таблетки «Лаксатин».

Стоит около 250 рублей, отличается тем, что совершенно не всасывается в кровь. Отлично подходит для лечения запоров у маленьких детей, беременных и кормящих женщин.

Лакмус

Этот индикатор стал одним из первых реактивов, используемых на твердых носителях. Лакмус является сложной смесью природных соединений, которую получают из некоторых видов лишайников. Его используют не только как но и как средство для определения pH среды. Это один из первых индикаторов, который начал использоваться человеком в химической практике: его применяют в виде водных растворов или пропитанных им полосок фильтровальной бумаги. Лакмус в твердом состоянии является темным порошком со слабым аммиачным запахом. При растворении в чистой воде цвет индикатора принимает фиолетовое окрашивание, а при подкислении дает красный цвет. В щелочной среде лакмус переходит в синий, что позволяет использовать его как универсальный индикатор для общего определения показателя среды.

Точно установить механизм и характер реакции, протекающих при изменении pH в структурах компонентов лакмуса не представляется возможным, так как в него может входить до 15 различных соединений, причем некоторые из них могут быть неразделимыми действующими веществами, что усложняет их индивидуальные исследования химических и физических свойств.

Универсальная индикаторная бумага

С развитием науки и появлением индикаторных бумаг установление показателей среды многократно упростилось, поскольку теперь не нужно было иметь готовые жидкие реактивы для каких-либо полевых исследований, чем до сих пор успешно пользуются ученые и криминалисты. Так, на смену растворам пришли универсальные индикаторные бумаги, которые благодаря широкому спектру действия практически полностью убрали необходимость использования любых других кислотно-основных индикаторов.

Состав пропитанных полосок может отличаться у различных производителей, поэтому примерный список входящих веществ может быть следующим:

• фенолфталеин (0-3,0 и 8,2-11);
• (ди)метиловый желтый (2,9-4,0);
• метиловый оранжевый (3,1-4,4);
• метиловый красный (4,2-6,2);
• бромтимоловый синий (6,0-7,8);
• α‒нафтолфталеин (7,3-8,7);
• тимоловый синий (8,0-9,6);
• крезолфталеин (8,2-9,8).

На упаковке обязательно приведены эталоны цветной шкалы, позволяющие определить pH среды от 0 до 12 (где-то 14) с точностью до одной целой.

Помимо прочего, данные соединения могут использоваться совместно в водных и водно-спиртовых растворах, что делает применение таких смесей очень удобным. Однако некоторые из этих веществ могут быть плохо растворимы в воде, поэтому необходимо подбирать универсальный органический растворитель.

Благодаря своим свойствам кислотно-основные индикаторы нашли свое применение во многих областях науки, а их многообразие позволило создать универсальные смеси, чувствительные к широкой области показателей pH.

Фенолфталеин
представляет собой органическое соединение — индикатор кислотной и щелочной среды. Может использоваться, как промышленный технический краситель. До недавнего времени имел широкое применение в фармакологии благодаря выраженным слабительным свойствам и реализовывался под торговой маркой «пурген».

Приготовление индикатора фенолфталеина

В промышленных условиях диоксифталофенон получают, проводя химическую реакцию между карболовой кислотой (фенолом) и фталевым ангидридом. Последнего потребуется в 3 раза больше. После смешивания этих растворов в них добавляют серную кислоту и нагревают до выпадения осадка. После выпаривания жидкости полученные кристаллы готовы к использованию.

Спиртовой раствор в продажу не поступает, но приготовить его можно из аптечных таблеток «Пурген». До обнаружения канцерогенных свойств они применялись как слабительное средство.

Приготовление:

1. В 1 ч. л. подогретой водки растворить 2 растертые в порошок таблетки.
2. Отфильтровать полученный раствор.
3. Полученную жидкость перелить в чистую баночку, обязательно приклеить этикетку.

Во время приготовления фенолфталеина потребуется соблюдать осторожность, поскольку он является опасным веществом, приводит к ожогам кожи и слизистых